Seit der Gründung des Unternehmens hat Trippen eine Vielzahl internationaler Designpreise gewonnen. 1996/97 wurde die Closed-Kollektion für den internationalen Designpreis des Landes Baden-Württemberg nominiert. 1999/00 gewann die Closed-Kollektion drei Wettbewerbe aufgrund von Schnittlösungen und Konzept. 2001/02 wurden der Cup-Kollektion Good Design Awards in Japan und den USA sowie der reddot award verliehen. Die Idee hinter den Cups war die Gestaltung eines ergonomischen Schuhs mit moderner Optik. 2004 wurde auch die Penna-Kollektion mit einem Good Design Award		ausgezeichnet. 2005 wurde die Penna-Kollektion zudem vom Rat für Formgebung für den Designpreis der Bundesrepublik Deutschland 2006 nominiert. 2007 wurde die x + os-Kollektion mit einem iF product design award und dem Deutschen Schuh- und Lederwarenpreis ausgezeichnet und für den Designpreis der Bundesrepublik Deutschland 2008 nominiert. 2009 wurden die Box- und die Happy-Kollektion mit einem Good Design Award ausgezeichnet. 2010 wurden die Box- und die Happy-Kollektion für den Designpreis der Bundesrepublik Deutschland 2011 nominiert.

2001  Good Design Award Japan (Cup)

2002  Red Dot Design Award (Cup)

1997/1999  Designzentrum Stuttgart (Closed/Cup)

2000  I.D. International Design Award New York

2000/2001  Chicago Museum of Design (Hi-Cut + Cup)